俳優ユアン・マクレガーは「スター・ウォーズ」前日譚で苦労したことから、『オビ＝ワン・ケノービ』出演を断るつもりだったそうだ。ジェダイ・マスター、オビ＝ワン・ケノービ役をディズニープラスの新番組で再演しているユアンは、１９９９年から２００５年にかけて公開された３部作で、特殊効果のために演じることの難しさを感じた上、好意的でないレヴューによる不快な経験をしていたことから、出演のオファーを受けるかどうかとても迷ったという。

　ユアンはトータル・フィルム誌に、こう明かしている。「それら（前日譚）の映画を作るのはとても大変だった。凄く沢山の（特殊効果の）緑と青のスクリーンがあってね。『エピソード３／シスの復讐』はほぼ緑のスクリーンだった。たとえ少しセットがあったとしても、それは稀だった。作るのはとても大変だったよ」「それに、評価も当時あまりよくなかった」「公開される度にこき下ろされた。あまりいい気分じゃなかったよ」

　しかし、その後過去の出演作『トレインスポッティング』の続編を作る事になり、「スター・ウォーズ」に戻るのも悪いアイデアではないと思い始めたそうで、「『「トレインスポッティング」をやりたい。やらない理由はないだろう』って思い始めたんだけど、そしたら同じ事が『オビ＝ワン』でも起きたんだ」と続ける。

　最終的に「スター・ウォーズ」シリーズのヒット作『マンダロリアン』の成功を受けてルーカスフィルムの上層部が、新作の可能性についてユアンに連絡を取った事が、ディズニープラス　のドラマ『オビ＝ワン・ケノービ』の制作に繋がったという。同ドラマでユアンは、アナキン・スカイウォーカーを前作で演じたヘイデン・クリステンセンと再共演している。