ザック監督のサッカー人生は、いったん１６歳で終わった。自伝「ボールはいつも丸いわけじゃない」（邦題「ザッケローニの哲学」、訳・久保耕司、ＰＨＰ研究所刊）によると、７０年３月３１日に、「生まれて初めて友人とバイクにいっしょに乗った」ことがきっかけで、重い肺の病気にかかったのだという。

　入院２カ月。さらに２年間、激しい運動ができなくなった。家業のホテルを手伝い、保険代理業者としても働いた。しかし、ここから監督・ザッケローニが生まれたのだから人生は分からない。

　アマチュアレベルでプレーしていると、知人から８歳～１０歳の子どもたちのチームを指導してくれと要請されたという。理由は「元の監督が、１３歳以下のチームの監督とけんかして出て行ったから」だという。代理監督のつもりが何日待っても元の監督は帰らず、ザッケローニ青年は監督の道を歩み始めたのだという。

　「ウチが７人で相手が１１人。０‐１４といったスコアの試合が続きました。でも子どもたちも友達を誘ってくれて、１１人対１１人でできるようになったんです」（ザック監督談）

　その後、このチームは解散してしまうが、地元のチェゼナティコからオファーを受け１７歳以下のカテゴリーでの監督に就任。８３年からは同クラブのトップチーム監督に昇格し、これがトップレベルでの初監督となった。

　ニュージーランド戦の代表を発表した２月２７日には長谷部、内田が負傷で欠場することについて聞かれた際、「あることから、別のことは生まれる」というイタリアの格言を用いて悲観論を一蹴した。監督自身が、その言葉を体現しているから重みがある。