ブラッド・ピットの元妻であるジェニファー・アニストンは、ブラピのアンジェリーナ・ジョリーとの離婚が「報い」であると考えていると言われている。５年間の結婚生活の末、２００５年にブラッドと離婚しているジェニファーは、自分との破局直後からアンジェリーナと交際を始めたブラッドに天罰が下ったと捉えているようだ。

　１９日にアンジーが和解し難い不和を理由にブラピとの離婚申請を提出したことに対するジェニファーの反応について、彼女をよく知る人物はＵｓウィークリー誌に「『やった、当然の報いだわ！』でした」「ジェニファーはいつもあの２人にいつか何かが起こると感じていました」「アンジェリーナのことをブラッドの運命の相手だとも思っていませんでしたからね。アンジェリーナはブラッドには複雑すぎると感じていたんです。ブラッドはかなりシンプルな男性ですからね」と話す。

　しかし、ジェニファーは２人の破局を願っていたわけでもないそうで、別の関係者は「（ジェニファーは）もちろんブラッドとアンジェリーナの破局で満足している部分もありますが、それを望んでいたわけでもありません」と語った。

　現在はジャスティン・セローを夫に持つジェニファーはブラピの幸運を願っており、自分と同じくらい幸せになってほしいと願っているようだ。前述の関係者は「ジェニファーはブラッドの幸運を願っています。自分が幸せだと感じているので、ブラッドにも同じように幸せになってほしいんです」「ジェニファーはブラッドとの結婚生活から何も悪い感情を引きずっていませんよ」と続けている。

　アンジーは子供の育て方に対する意見の相違が原因でブラッドとの２年間の結婚生活を終わらせることに決めたと言われている。（ＢＡＮＧ　Ｍｅｄｉａ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）